唐伯虎生性风流，厮混于妓院，一日，老鸨说：唐帅哥，你押在我们这里的10两银子用完了。唐伯虎说：没事，你给我拿笔墨来，我给你画个画你拿去卖。
老鸨拿来笔墨，唐伯虎转身走进自己房间，关上门，片刻，拿了一张画出来，对老鸨说：把我画的这幅苹果拿去卖吧。老鸨拿去卖了10两银子。
不几日，钱又用完了，老鸨又去催钱，唐伯虎又要来笔墨，老鸨在门外偷窥，看唐伯虎如何很短的时间内去画画。只见唐伯虎把自己的屁股涂满了墨，往纸上一坐，栩栩如生的苹果跃然纸上。老鸨拿过画，又卖了10两银子。
老鸨感到不爽，心想唐伯虎真的厉害，不用手都可以画苹果，于是老鸨自己也来效仿。自己学着唐伯虎的方法画了一个苹果拿到市场去卖。
结果买家说她的是赝品。她不服，问原因。买家说：唐伯虎画的苹果有把儿！你画的苹果上不但没有把儿，还有一个虫眼！
第一则笑话。
1，祝枝山问唐伯虎：唐兄唐兄，我实在不明白，咱们江南四大才子才名差不多，为何世间女子偏偏对你投怀送抱呢？
唐伯虎笑道：这有什么！你称我“糖胸”，既然我的胸是糖做的，那味道一定很好，女人都是味觉动物，自然想到我怀里来闻一闻！
第二则笑话。
2，徐贞卿长得又矮又小，唐伯虎就开玩笑道：徐兄还真是人如其名啊！
徐贞卿道：唐兄的意思是我乃“坚贞不屈国之卿士”？
唐伯虎道：不然！我的意思是，贞卿，真轻！瞧你这身板，不到八十斤吧！
徐贞卿笑了笑道：原来是这个意思！唐兄也是人如其名啊！家有八房娇妻，还去追求秋香，不得不说，真是唐“淫（寅）”啊！
唐伯虎也是大笑。
唐伯虎与祝枝山是好朋友。唐伯虎非常喜欢和祝枝山谈论有关泡妞的事。唐伯虎常说天下没有他搞不定的女人。祝枝山半信半疑。
有一天，祝枝山告诉唐伯虎：“后山住着一个寡妇，守寡三年，把贞节视为生命，只养了一只老鹰相依为命。如果你能搞定这名女子，那我祝枝山对你五体投地。”唐伯虎想了一想，便要祝枝山过几天再来听消息
过了两天，下起了倾盆大雨。半夜，唐伯虎爬上了后山，到了寡妇家门口。唐伯虎敲了敲门，